Oft ergibt sich ein einmaliger Seitensprung ganz spontan. Man lernt sich auf einer Party kennen, flirtet und landet kurzerhand im Bett, bevor es überhaupt richtig realisiert wird. Manchmal sind es auch lose Bekanntschaften, Arbeitskollegen oder Sportpartner, die in einem Seitensprung enden können.

Der Auffassung der meisten Frauen fällt auch der Besuch einer Prostituierten in die Kategorie Seitensprung. Da sich in den letzten Jahren auch die Kommunikationsmittel drastisch verändert haben und das Internet ganz neue Möglichkeiten bietet, kann auch hier sehr leicht ein entsprechender Kontakt entstehen. Oft ist es gerade das Neue, Fremde und Aufregende, was zu einem Seitensprung verlockt. Viele suchen nicht nach einer Möglichkeit und dem passenden Partner, um fremd zu gehen. Dennoch gibt es auch für die gezielte Suche entsprechende Möglichkeiten. Sogenannte Seitensprungagenturen bieten den Vorteil, dass mit den Daten seriös umgegangen wird und vorher bereits ermittelt wird, welche Vorlieben da sind, um den passenden Seitensprungpartner zu finden. Die Gefahr, aufzufliegen ist geringer, denn oft wird für ein Alibi gesorgt, die Kontakte werden vorab geklärt und es wird für alles gesorgt. Da alle aus dem gleichen Grund in einer solchen Agentur gemeldet sind, ist die Gefahr von auftauchenden Handynummern und Liebesbriefen in der Jackentasche denkbar gering. Natürlich ist das Ganze nicht kostenlos. Gerade Männer müssen meist tiefer in die Tasche greifen. Da in den sonstigen einschlägigen Internetforen zu diesem Thema meist ein Überschuss an Männern herrscht, kann eine solche Agentur gerade für Frauen eine ruhigere Alternative darstellen. So muss sie sich nicht selbst mit werbenden Mails auseinandersetzen, sondern überlässt es Fachleuten, den passenden Partner zu finden. Das Internet bietet generell in Form von Singlebörsen, Seitensprunganbietern und sozialen Netzwerken eine ganze Reihe kostenloser oder zumindest kostengünstiger Möglichkeiten, schnell und ohne viel Aufwand jemanden für einen Seitensprung zu finden. Grundsätzlich sind die Frauen haben es die rauen jedoch meist leichter. Sie müssen wenig oder oft auch gar nichts bezahlen und profitieren von der etwas reichlicheren Männerauswahl.